La marque Oldsmobile a été avec Buick, les pierres d’assises sur lesquelles a été fondé General Motors, en 1908. Au sein de GM, la marque Oldsmobile a toujours été celle qui a apporté des innovations et de nouvelles inventions, qui changèrent le monde de l’automobile, comme par exemple, la boîte de vitesses automatique Hydra-Matic, en 1940, le moteur V-8 Rocket, avec les soupapes en tête, en 1949, sans oublier la Toronado, une traction avant présentée en 1966. Cette dernière avait été grandement inspirée par la Cord 810, 1936, et la Cord 812 1937.
Au cours de la même décennie, arrivaient sur le marché les voitures de tailles intermédiaires, soit avec un empattement de 115 pouces. Ce concept avait été inventé par Robert McNamara, Président de la Division Ford. Ainsi, la compagnie Ford la mettait sur le marché la Ford Fairlane 1962. Des ventes de près de 300 000 voitures, la première année, envoyèrent tous les styliciens des autres marques d’automobiles à leur planche à dessin pour en faire une copie.
La copie destinée à la Division Oldsmobile portait le nom de Cutlass, elle arriva, sur le marché, comme celle des autres Divisions, Chevrolet, Pontiac et Buick, en 1964.
Au cours de cette période, les dirigeants de la Division Oldsmobile semblaient avoir diminué leur taux de testostérone, car ils se contentaient de fabriquer des automobiles destinées à des gens plus âgés et plus rangers. Malgré le fait que Oldsmobile avait dominé les pistes de la NASCAR, au cours des années cinquante
L’aventure de la haute performance avait déménagé chez Pontiac, où John DeLorean poussait très fort sur ce segment du marché, avec la GTO.
Un autre problème entravait les ventes de voitures avec un moteur trop puissant. À la fin des années cinquante, les compagnies d’assurances et le ministère du Transport firent un front commun, pour obliger, par le biais de la AMA (American Manufacturers Association) les compagnies d’automobiles afin de les forcer à rendre leurs véhicules moins puissants et surtout mieux construits, afin de diminuer les hécatombes qui survenaient sur les routes.
Tous étaient pour la vertu et évidemment ils s’empressèrent de signer leur engagement, en 1957. Ford et Chrysler respectèrent leur engagement. Chez GM, on se contenta de publier une directive interne, sans aucun suivi...Chez Pontiac, on était plus malin que la moyenne des ours. Toutes les pièces utilisées pour obtenir de la haute performance furent inscrites sur la liste des options. Ainsi, si une voiture avec un moteur trop puissant sortait des chaines de montage, GM ne pouvait pas être responsable et être accusé de ne pas respecter sa signature. C’était le client qui était le méchant pollueur, sans foi ni loi.
Chez Oldsmobile, on décida d’utiliser le même truc, pour présenter la 4-4-2. Ce chiffre était au début un acronyme signifiant un carburateur à 4 corps, une transmission à 4 rapports et un système d’échappement double. La carrosserie de la Oldsmobile F-85 et celle de la Cutlass furent choisies, pour recevoir l’option 4-4-2. Elle était offerte au prix de 136,00 $. Elle était motorisée par le V-8 Jetfire Rocket de 330 p.c.de cylindrée, de 310 ch.
Arrivée sur le marché tardivement, la 4-4-2 ne connut pas un succès commercial très impressionnant. Par ailleurs, les journalistes, qui lui firent passer des essaies routiers aimaient sa tenue de route et ses prestations qui étaient respectables avec un 0 - 60 m/h en 5,5 secondes, un 0 à 100 m/h en 15,9 secondes et le fameux quart de mille en 15 secondes, à 98 m/h. Les ventes augmentèrent à 21 997 4-4-2 de vendues, en 1965..
La 4-4-2 était très importante, pour les gestionnaires, chez Oldsmobile. Ils voulaient accaparer une partie la plus grande possible du marché des Bébés boumeurs, qui arrivaient à maturité