Inspirée de la voiture prototype XP-300 présentée au public à l’été 1952, la première Skylark fut livrée au printemps 1953 au prix exorbitant de $5,000.(Il faut noter ici que l’on pouvait se procurer une Buick Roadmaster décapotable de base à 40% de moins et qu’une Cadillac 53 décapotable coutait $1,000 moins cher). Il s’en est vendu 1690 exemplaires en 1953 et seulement 836 en 1954 malgré un prix ramené à $4483 par le manufacturier.
Elle était équipée d’un moteur V-8 de 322 Po Cube à soupapes en tête de 188 chevaux et d’un carburateur à 4 corps jumelé à une transmission automatique de type « Dynaflow twin turbines ». Performances : 0-60 = 12 secondes et vitesse maximum = 100 -105 MPH. (Le poids du véhicule étant de 4,300 livres).
La Skylark était basée sur la Roadmaster série 70 mais équipée en plus de L’intérieur cuir, de roues de broches à 40 rayons, de freins assistés, d’une servo-direction jumelée à un volant exclusif au modèle, de vitres et sièges ainsi que d’un toit à commandes électriques. Le modèle 1953 était basé sur la plate-forme de la Roadmaster, par contre le modèle 1954 utilisait la plate-forme de la Century étant donc légèrement plus courte. (Le moteur du modèle 1954 produira 200HP).
Les magnifiques roues de broches étaient fabriquées par la firme Américaine Kelsey-Hayes.